常用试剂----1,3-二碘-5,5-二甲基海因
【英文名称】1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin
【分子式】 C5H6I2N2O2
【分子量】379.92
【缩写和别名】 DIH
【CA 登录号】 2232-12-4
【性质】不易升华,低毒性,具有较高的反应活性。
1、碘化反应
DIH 在硫酸存在时,室温下与芳香化合物反应,使对应的碘化具有较高的区域选择性和得率。甚至像硝基苯这样低活性的物质在硫酸做溶剂时也能够轻易被碘化。
2、腈的制备
在氨水中使用DIH 可以使伯醇及伯、仲、叔胺被简单而有效地转化为相应的腈。
3、合成手性配体
向对甲基苯甲醛(120.2mg)的叔丁醇(10ml)溶液中,加入(R)-(–)-2-苯丙氨醇(205.8mg)。氩气保护,在室温下搅拌30分钟,加入DIH(569.9mg),50℃下搅拌24 h,加入饱和碳酸钠溶液,直至碘的颜色几乎已经消失,氯仿萃取(3× 15ml)。碳酸钾水溶液(10ml)和饱和食盐水(10ml)洗涤有机层,硫酸钠干燥,过滤,浓缩,硅胶层析纯化,得到(4R)-2 - (4'-甲基苯基)-4 -苯基- 2 -唑啉(201.7mg,85%)。