【英文名称】1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin

【分子式】 C5H6I2N2O2

【分子量】379.92

【缩写和别名】 DIH

【CA 登录号】 2232-12-4

【性质】不易升华,低毒性,具有较高的反应活性。

 

 1、碘化反应

DIH 在硫酸存在时,室温下与芳香化合物反应,使对应的碘化具有较高的区域选择性和得率。甚至像硝基苯这样低活性的物质在硫酸做溶剂时也能够轻易被碘化。

                                                                  

2、腈的制备

在氨水中使用DIH 可以使伯醇及伯、仲、叔胺被简单而有效地转化为相应的腈。

                                                                    

                                                                   

3、合成手性配体

利用DIH 通过氨基乙醇和醛反应有效合成2-唑啉-2-取代物。做为非对称合成中相当有用的手性配体,手性的双-2-唑啉也可以在同样的情况下,通过2-苯丙氨醇被制备出来。
典型实例:利用DIH 通过氨基乙醇和醛反应有效合成2-唑啉-2-取代物

向对甲基苯甲醛(120.2mg)的叔丁醇(10ml)溶液中,加入(R)-(–)-2-苯丙氨醇(205.8mg)。氩气保护,在室温下搅拌30分钟,加入DIH(569.9mg),50℃下搅拌24 h,加入饱和碳酸钠溶液,直至碘的颜色几乎已经消失,氯仿萃取(3× 15ml)。碳酸钾水溶液(10ml)和饱和食盐水(10ml)洗涤有机层,硫酸钠干燥,过滤,浓缩,硅胶层析纯化,得到(4R)-2 - (4'-甲基苯基)-4 -苯基- 2 -唑啉(201.7mg,85%)。