分子档案-对氨基苯甲酸
我以前被称为维生素,但现在不再是这样了
我是什么分子?
对氨基苯甲酸 (PABA) 是一种双功能芳香分子,由动物消化系统和植物叶绿体中的细菌自然产生。它在面包酵母和啤酒酵母中含量特别丰富,浓度范围为 5 至 100 ppm。
早在 1900 年,英国化学家 Walter J. Elliott 在一篇关于其异构体邻氨基苯甲酸1的反应的文章中就提到了对氨基苯甲酸。同年,哥伦比亚大学(纽约市)的 Marston Taylor Bogert 和 August Henry Gotthelf 也提到了对氨基苯甲酸,并且与邻位异构体有关。目前尚不清楚对氨基苯甲酸是如何被发现或首次合成的,只知道它自 1863 年就已为人所知。
1959 年,美国专利 2,878,281 中,现已解散的加利福尼亚研究公司(旧金山)的发明人 William G. Toland 和 Charles D. Heaton 通过首先将对二甲苯 2 氧化为对苯二甲酸 3 及其单酰胺和二酰胺,然后将混合物与氢氧化钠和次氯酸钠一起加热,合成了 PABA 。第二年,在美国专利 2,947,781 中,杜邦公司(特拉华州威尔明顿)的 Louis Spiegler 采用了另一种方法;他使用催化氢化将对硝基苯甲酸4还原为 PABA。这些方法和类似方法目前仍在使用,还有从 4-甲酰基苯甲酸甲酯5开始的方法和一些发酵过程。
PABA 曾被称为“维生素 B10 ”或“维生素 Bx ”,但它不再被视为维生素,因为体内的微生物会产生它。同样,它已被作为营养补充剂出售,尽管很少有人缺乏 PABA。
PABA 的用途包括合成其酯类、偶氮染料和叶酸。(它是叶酸及其衍生物生物合成的中间体。)它以前被用作防晒霜的成分;但由于紫外线吸收可能造成细胞损伤以及相关的过敏反应,这种用途已停止。
对氨基苯甲酸化学性质速览
CAS No. | 150-13-0 |
美国化学会命名 | 4-氨基苯甲酸 |
分子式 | C7H7NO2 |
摩尔质量 | 137.14 g/mol |
外观 | 白色晶体或粉末 |
熔点 | 188–189 ºC |
溶解度 | 5.9 g/L (25 ºC) |
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CAS No. | 货号 | 产品名称 | 规格 |
150-13-0 | A800692 | 对氨基苯甲酸 | 试剂级, 99% |
150-13-0 | 767465 | 对氨基苯甲酸 | ≥99%, 用于合成 |
150-13-0 | A821333 | 对氨基苯甲酸, | 97%(GC) |
106-42-3 | X820558 | 对二甲苯标准溶液 | 1000μg/ml,溶剂:二硫化碳 |
106-42-3 | X820559 | 对二甲苯标准溶液 | .00mg/mL,基体:甲醇 |
106-42-3 | X821207 | 对二甲苯溶液标准物质 | 质:甲醇 浓度:104ug/ml |
100-21-0 | P797035 | 对苯二甲酸 | 10mM in DMSO |
100-21-0 | P816020 | 对苯二甲酸 | 99% |
62-23-7 | N814583 | 对硝基苯甲酸 | 试剂级, 99% |
62-23-7 | N799105 | 对硝基苯甲酸 | ≥99%,用于合成 |
1571-08-0 | M828213 | 对甲酰基苯甲酸甲酯 | 98% |